naum entendi muito bem a duvida, mas vamu lá....
vc tem uma rede na filial e uma na matriz, certo? entaum, se cada um deles tem acesso por um ip diferente e dentro da rede vc tem ip's invalidos, naum vai acessar. se vc tem uma máquina fazendo o nat em cada uma das pontas, vc pode redirecionar o ssh para o servidor e tentar conectar nele.
..nat.............................. ................................... ............nat
[matriz]---------------[adsl]------------------[filial]
.....|............................. ................................... ...............|
..../|\................................. ................................... ......../|\
...|............................... ................................... ..............|
[serv]................................... ...................................[voce]
se for algo assim, vc vai ter que conectar na maqina que faz o nat na matriz e conectar no servidor, ou entao configurar para redirecionar o trafego que chega na porta 22 da máquina que faz o nat para ir para a porta do servidor