mascarar que voce diz.. fazer NAT ? ou sempre sair com o ip do cliente.. ao inves do ip do proxy ?!
para o primeiro caso..eh possivel .. mas acredito os clientes precisam ter ip validos...
para o segundo caso, voce precisa aplicar patch no kernel chamado tproxy .. o squid 2.6, 2.7 e 3.x ja possuem o patch adicionado ...