Olha soh, independente da linguagem que vc escolher, pense nos seguintes itens que os sistemas que vc pretende fazer obrigatoriamente tem que ter se forem destinados a comercio. Sistemas de vendas, principalmente que envolvem o consumidor final, vc precisara ter TEF, tambem ira precisar ter familiaridade com NFE ( nota fiscal eletronica ), tanto na parte de envio de NFE como tambem na parte de recepcao, se pretender vender seu sistema a farmacias, ira precisar de SNGPC, nao podendo esquecer tambem que terá quer trabalhar com impressoras fiscais.
Com isto exposto, recomendo vc dar uma olhada em sites de fabricantes de impressoras fiscais ( Elgin, Bematech, Sweda, Daruma ) , integradores de tef ( softwarexpress, sevenpdv, pay&go, direcao, sixnet ), sites do governo que implementam webservices ( nfe, sngpc, farmacia popular ), e ver para quais linguagens de programacao existem mais componentes prontos para estas tarefas.
Dependendo da questao de ser executado na net, vai estar relacionado com o banco de dados que vc escolher usar ( mysql, postgres, oracle, ms sql server, informix, db2 e afins ), pois existem questoes sobre como sera implementada a conexao entre matriz e filias, se o aplicativo sera executada em navegador, se a conexao entre matriz e filias sera via vpn ou rede privativa frame-relay ( algumas operadoras de telefonia fazem isto para vc, mas cobram o olho da cara ). Estas informacoes determinarao como o sistema devera ser implementado