Das duas uma:
Quando ele disse "Autenticado" ele estava se referindo a configurar manualemente no navegador, nas opções de proxy, o IP e a porta do squid. Ou ele usava realmente autenticado e essa é a config que ele ta usando pra transparente.
Mas mesmo que ele usasse outra config não funcionaria a não ser que ele configurasse manualmente o navegador pra usar proxy, certo?!