vc pode configurar o webproxy e ativar o parent proxy.... agora não sei se vai funcionar bem na mesma faixa de ip ou se terá que utilizar outra faixa ou interface, o ruim tmb é que vai dar mais trafego em cima da vpn, muito mais tráfego, basicamente toda a internet passara pela vpn não só os pacotes de rede...
com relação ao ad, nunca tentei integrar ad com mk... em uma situãção já fiz o ad conversar com o squid e o squid com o mk, mais nunca mk com ad...