Bem, o The Dude foi desenvolvido para rodar em Plataforma Windows, então fica complicado resolver esses pequenos detalhes..provavelmente seu problema é na configuração do Wine.
Uma boa dica para monitoramento da rede que eu uso é o Zabbix, tenho todo o trafego da rede monitorado, com alertas por SMS e Email.
Vale a pena voce dar uma olhada, e tem um detalhe, é gratuito e faz muito mais do softwares pagos.
E para seu The Dude rode ele em um Windows. =) heheh
Vlw!