Erro no windows Update navegando pelo Squid
Velho, tive um problema parecido aqui, as máquinas XP não faziam o update.
Eu monitorei via tcpdump e percebi que os pacotes do windowsupdate sempre tentava sair pela porto 80. Então o que eu fiz foi redirecioná-los de volta ao proxy.
/sbin/iptables -t nat -A PREROUTING -s $SUA REDE -p tcp --dport 80 -j DNAT --to IPDOSEUPROXY:3128
Tente aí e responda se deu certo ou não.
Tenha um bom dia.
Erro no windows Update navegando pelo Squid
Boa noite...
Infelizmente não funcionou..
Acho que o grande problema é que este proxy autentica dentro do AD windows via ldap...