bom pelo comando dpkg -L que você rodou, o executável está em /usr/local/bin/Winamp
quando você está em um terminal e faz um ./executavel o exutavel é execitado. então pensei que fosse funcionar...
tente, após rodar o programa fazer um "ps aux" que mostra todos os processos rodando no momento e veja se tem algo referente ao winamp
(ou um "ps aux|grep Winamp")
vc ja tentou instalar atraves do apt-get?
ah e os comandos são sem aspas mesmo