Então amigo... se você não compilou ele sem suporte a ssl acho que você vai ter que recompilar-lo!

Para configurar esses parametros vai no site do squid e você vai ver as dicas que ele te da para configurar o suporte a ssl (Squid 2.6.STABLE19 configuration file)!

Ou você pode optar por passar somente trafego http e ftp, ai você não vai ter nenhum problema com ssl!