Galera, depois de tanto aproveitar as informações aqui do forum, chegou a hora de contribuir tambem né.

Andei pesquisando sobre proxy paralelo com Mikrotik e tive um pouco de dificuldade na configuração so squid. Quanto a configuração do MK tem muita informação aqui.

Vou disponibilizar uns links do http://www.vivaolinux.com.br/ que achei interessante e também pode contribuir.

Um Tutorial muito bom que ensina como fazer o proxy paralelo no MK. Aqui ele faz tanto a configuração no MK quando no Squid.
Linux: Proxy em paralelo com o mikrotik [Artigo]

Outro tópico de grande polemica aqui é quanto aos videos do youtube e as atualizações do Windows.
Linux: ECache - O cache efetivo [Artigo]

OBS: Não testei esse tipo de configuração ainda, mas pode ajudar né.

O conteúdo desse link trata apenas da instalação e configuração do Squid.

Linux: Squid como proxy transparente: Instalando e configurando [Artigo]


Espero ajudar muitos aqui com esse conteudo.