Só a título de curiosidade testei agora a pouco anexar via webmail no Gmail e no GMX, os 2 emails que mais uso. No Gmail foi uns 5 minutos pra um anexo de 5MB, no GMX uns 7 minutos.
Já no cliente de email que uso, o Seamonkey (Que é igual o Outlook Express ou o Thunderbird nessa parte), deu pouco menos de 2 minutos.

É... webmail é terrível. Especialmente nuns dias que uns serviços estão ruins, semana passada e retrasada o Google estava com problemas devido a troca de servidor do Youtube no DF, a desculpa oficial foi essa, mas tinha gente com problema pra usar o Hangout/GoogleTalk, tinha gente não conseguindo se logar em serviço online, mas email Pop3/SMTP/Imap não ví instabilidade nenhuma. Serviços online requerem servidores proximos para ter velocidade boa, como estamos no brasil nem sempre teremos servidores tão bons ou interconexão decente entre as operadoras pra garantir trafego eficiente pelo país (Denovo, semana retrasada a GVT teve queda no DF, estou a 1000Km deles mas varios sites (Cuja rota mais rapida sempre foi passando pela GVT) ficaram inusáveis).

Eu sempre insisto que se o cliente quer otimizar a produtividade deve evitar serviços via browser, seja email, chat de texto ou chamada de voz, download de vídeo ao invez de assistir online, essas coisas.