Citação Postado originalmente por marcosnf2008 Ver Post
hum. Mas qual a finalidade do pfsense? Tá usando o Firewall, ou só para o proxy mesmo? Este erro só te mostra que o mikrotik está direcionando certinho as requisições para o proxy, resta saber se existe alguma regra de firewall no proprio pfsense que esteja prejudicando o mesmo. Já verificou a navegação direto no servidor, como está o dns do server pfsense, mesmo usando o pacote no pfsense você pode alterar o squid.conf manualmente, então verifique se foi gravado a opção tranparent proxy nele, fez mascaramento da interface do proxy com o mikrotik, ? entra em contato comigo via skype ou me passa seu skype em privado colega, que posso te auxiliar nessa ai tranquilo.
Amigo, nao uso o firewall do Pfsense, o mesmo esta abilitado apenas uma placa de rede (lan) o proxy do mesmo esta funcionando, coloquei ele manual aqui funcionou bem, o Pfsense pinga pra qualquer site normal, o dns dele esta o local que uso aqui, fiz o masquerade na interface, agora so fiquei na duvida a questão de alterar manual la no pfsense...
mas ja mandei ai meu skype.. Vlw