Oi amigo,

Olha passei por isso aqui no provedor de internet que trabalho, resolvi da seguinte maneira, salve somente o arquivo de configuração do Squid chamado de squid.conf, em seguida desistale o seu squid, remova todos os arquivos que sobrarem dele e reinstale ele novamente, em seguida, instale a versão do squid novamente e copie o arquivo de configuração que você tinha salvado anteriormente e reboot a máquina, depois disso o squid será carregado corretamente. O que pode estar ocorrendo aí são picos de energia que podem estar danificando alguma coisa da estrutura do teu HD onde o squid está instalado. Qualquer dúvida é só pergntar.