existe uma forma de fazer o proxy transparente pedir a autenticação. Mas existe uma incompatibilidade com algumas paginas q tem algum tipo de autenticação acho q conflita.
Tentei fazer isso aqui pra ver qual seria essa incompatibilidade, mas nao consegui.
o nome do pacote pra fazer isso é nocat se não estou enganado.

bom, o proxy transparente é fazer todas as requisições de porta 80 passarem pelo proxy.

o proxy autenticado funciona paralelamente com o proxy transparente, aqui utilizo assim, os q eu preciso de autenticação, configuro no browser.

disseram que existe como fazer um autenticador em proxy transparente utilizando pearl ou java, ou php, mas, hehehe, isso, não me pergunte como.....