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  1. Não sei te dizer cara, aí já tá muito avançado pros meus conhecimentos de windows...

  2. Me ocorreu uma outra coisa agora, e se vc invertesse a responsabilidade das rotas, deixando para o servidor empurrar as rotas para os clientes?
    Colocando um push na configuração do server para cada rota que vc precisa adicionar nos clientes.
    Veja se o usuário que está executando o openvpn client no windows é administrador, pode ser que ele não tenha permissão para mexer na tabela de rotas do windows, não sei se isso influencia ou não...






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