Amigo sem dulvida o Debian é muito bom pra se configurar um bom squid, mas eu tive muitos problemas, pois ainda estou engatinhando no linux, uma valiosa dica te dou, baixa o Ubunto Serve 8.10 neste link ( http://mirror.globo.com/ubuntu/relea...erver-i386.iso )
tenho certeza que vai conseguir instalar com facilidade e a segunda dica é ja na insatalação deixe a sua maquina com as duas placas de rede que vai utilizar sendo que uma delas plugada no seu link de internet e ja configure o ip mascara gatway e dns na instalação vai facilitar muito, apos a instalação como um amigo citou ai em cima use o apt-get update apos use o apt-get upgrade apos use o sudo -s ou o sudo bash seguido de sua senha (configurada na instalação) para ter acesso ao Super usuário root, apos ester passos use o apt-get install squid
o ubuntu ira baixar e instalar uma versão estavel do squid sem nenhum trabalho, e vai facilitar uma vez que ira configurar o script de inicialização e tudo mais necessario, apos basta procurar uma squid.conf na internet por ai adaptar para as suas necessidades (ips redes internas) pronto tera o squid funcionando e sem problemas caso tenha problemas poste ai prometo junto ai com a rapaziada estar ajudando, pois tenho isso como divida uma vez que pouca ajuda recebi...
que Deus o guie...
Fui...