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bem, então vamos por partes:
a) já que conseguiu instalar o tcpdump, indica que tem autoridade de root então, TODO CUIDADO É POUCO.
b) tcpdump; leia em "http://www.owlriver.com/tips/trace-sendmail/" uma receitinha de COMO/O QUE procurar
c) idealmente os pacotes rejeitados pelo iptables deveriam ser lançados no /var/log/messages. Não há nada lá? se for o caso, acrescente COM CUIDADO uma regra para log em "forward" e em "input" - sugiro pedir help pra alguém mais experiente em Linux/iptables pra isso. De qualquer forma NÃO mexa no script original, acrescente direto na linha de comando ;)
divirta-se. E boa sorte.
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Ja liberei RPC over HTTP do exchange no iptables e pf, fiz isso apenas permitindo a porta 443, se voce nao está conseguindo se autenticar o problema é provavelmente configuração do outlook.
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Problema resolvido.
Com as dicas do irado consegui checar o log dos pacotes rejeitados e vi que continuava bloqueado a porta 443 mesmo com a permissão no firewall. Foi feita uma busca nas regras e havia uma outras regra bloqueando acesso a porta 443.
Como para homologação interna não passei pelo iptables nao houve problemas.
Agradeço ao irado pela ajuda e também pelos ensinamentos em Linux e Iptables e ao Patrick com sua sugestão.
Muito Obrigado