Postado originalmente por
huggolopes
Olá Fábio, vamos esclarecer:
1- O IIS não tem nada a ver com essa história, pois trata-se de um servidor web;
2- Se você tem um servidor SMTP em sua rede, não precisará do stunnel, pois ele destina-se a autenticar em um "servidor seguro" no caso o Gmail, pois o The Dude não possui essa funcionalidade.
3- Mesmo configurando o seu servidor SMTP local, na hora de enviar um email para um hotmail por exemplo, o memso irá checar a autenticidade do seu domínio e se não for um domínio válido o mesmo irá descartar o email gerado pelo Dude(pode ser o problema).
Conclusão- Se você fizer as configurações utilizando uma conta Gmail não erros.
Verifica se o que eu escreví está correto e posta os resultados para todos. :)