Bom dia,
Pode ser alguma coisa no windows mesmo, acontece em qualquer windows que tenta? Você testou com quais navegadores? Se possível teste com Firefox também e em máquinas diferentes. Verifique se não há atualizações para o pacote do squid ou pam no Cent OS, se de tudo não der certo, compile ele na mão, pegando a ultima versão 2.7.. no site do squid.
squid : Optimising Web Delivery
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