Squid com tunelamento

Pessoal

Estou com um problema, o qual, meus conhecimentos não me permitiram resolve-lo.

Tenho um link IP dedicado que faço tunelamento com a matriz, o qual, utilizo para acessar nossas vendas pela internet.

Para navegação, hotmail e Skype utilizo um outro link via radio com IP fixo.

Quando aciono a VPN que cria o tunelamento não conseguia navegar pelo link de radio, assim criei um proxy com squid e tudo funcionou perfeitamente, consigo operar os dois sistemas simultaneamente, porem meus email's através do outlook não funcionam.

Gostaria de fazer operar os emails normalmente pelo outlook, sem ter a necessidade de utilizar o webmail, que neste caso funciona normalmente.

Quem puder me ajudar agradeço.

Bom a historinha de como funciona ficou legal, falta voce mostrar como eh arquitetura da sua rede, o funcionamento , etc etc, ta muito abstrato para saber o que eh? tu ta usando o que para rotear os pacotes? tas usando algum firewall? que regras? etc etc.

Exemplo :

192.168.0.1 LAN Router WAN 200.200.200.200 - Cisco 1720


10.0.0.1 LAN Router WAN 200.200.200.201 - Cisco 1720

Acima os links da empresa


na Filial tenho 8 micros com Rede 10.0.0.0/24

Criei um Roteador Linux para saida pelo Radio com o seguinte IP - 10.0.0.25

Como não tem como usar proxy transparente, coloque o IP do proxy no IE e a porta de saida 3128.

No firewall tenho os seguintes regras em iptables :

Ping da morte

Proteção contra SYN FLOD

Pacotes mal formados

E como sai por uma autenticação pppoe :

iptables -t nat -A POSTROUTING -s 10.0.0.0/24 -o ppp0 -j MASQUERADE

Todos micros são configurados com o gateway 192.168.0.1 para a utilização da VPN.

Qualquer dado adicional para emissão de opinião, solicitem.....