pera-la.. vamos por partes igual o Jack faria
transparente = tem 4 linhas no squid.conf, que são:
httpd_accel_host virtual
httpd_accel_port 80
httpd_accel_with_proxy on
httpd_accel_uses_host_header on
Colocou isto no teu squid.conf, independentemente se marcar ou não o proxy no browser, já era o HTTPS.
No proxy autenticado, que pede senha e não tem as linhas acima, funciona sim pois tenho mais de 20 servidores assim.