Amigo eu na verdade uso slackware mas vou concordar que com o debian sera muito mais facil pra voce fazer o que quer por exemplo:
#apt-get update
#apt-get upgrade
#apt-get install squid
Depois so configurar o squid e deu, e o firewall e usar o iptables e ta feito ao nao ser que queira instalar tambem algum IDS ai fica a seu criterio !!!
Qualquer duvida posta ai que dou uma força !!!
Abraçao