o Squid não é um filtro de conteúdo, ele possui inúmeras formas de ser burlado se utilizado com este fim.
Outro motivo é que caso utilize uma base muito extensa ele utilizará muita memória e se tornará lento demais. E por último, ele definitivamente não serve para fazer uma filtragem efetiva!
Um exemplo:
Usando apenas o Squid:
Se na configuração for definido "bloquear arquivos .zip" e você baixar um arquivo foh_zip (note o "_") o arquivo será baixado sem dor-de-cabeça. Ou então de uma forma mais "bruta" se tentar baixar o arquivo e substituir a extensão por carcteres de escape em ASCII o arquivo virá da mesma forma.
Ex.:
http://www.fooh.com/bah.%122ip (note que 122 na tablea ASCII é a letra z)
Na lista de bloqueio tem .zip e não .%122ip, que é a mesma coisa...