Quem trabalha com Squid no Windows, sabe que não existe aquela famosa regra de iptables para fazer o proxy transparente, simplesmente nenhum firewall para Windows oferece essa possibilidade.
(Já tentei ISA Server, mas pagar quase 3 mil dólares em licença me MATA!)
Aí, eu achei este link, que explica como fazer proxy transparente no Windows, com ajuda de um programa, o único problema é que o software utilizado é pago ($99).
Ah, não usem a porta 443 no redirecionamento (como está no tutorial), senão o SSL não funciona...
Está funcionando uma maravilha, estava com tanta raiva que pensava em migrar tudo para Linux, mas este tutorial me salvou do prejuízo das licenças compradas para o Active Directory.
Link para o tutorial (em inglês)
http://markus.revti.com/2009/01/squid-transparent-proxy-server-on-windows-server-2003/