@softov,
Por que você está tentando complicar algo que é obvio e simples ?
Por que eu vou querer usar um certificado pro youtube e outro pro google ? O cliente já teve que instalar o seu certificado pro youtube logo tanto faz qual certificado será usado pro google. Ele não terá visibilidade de nada que está ocorrendo não tem lógica.
O cliente que entende algo de segurança NUNCA iria deixar qualquer certificado ser instalado na maquina dele e o que não entende não precisa saber que um certificado é o seu e o outro é o real do google, logo me perdoe mas sua solução é muito legal, mas não tem diferença no mercado de usuários leigos.
O Squid foi só um exemplo eu realmente nunca implementei esta solução, mas eu nunca falei que queria usar 1 certificado pra uma coisa e o original para outra isso é uma particularidade do seu produto que eu particularmente não vejo necessidade, mas isso é minha opinião pessoal.
Agora pra terminar logo essa sua discussão aqui sem fundamentos me perdoe, mas o que você está tentando provar aqui ? Todos aqui sabem que não existe uma forma de usar cache https sem que o cliente instale um maldito de um certificado sendo assim o que você quer dizer ?