Esta estranho... vê se concordam comigo, proxy de conexão ssl não contraria o conceito de infra estrutura de chave pública?
tipo um cara disse isto
http://lists.debian.org/debian-user-.../msg02084.html
e me pareceu lógico
alem disto não aparece https listado entre os protocolos de proxy do squid
http://www.squid-cache.org/Doc/FAQ/FAQ-1.html#ss1.1
ai ele fala que suporta ssl
assim, acho que transparente não rola