Olá, como nosso colega MHP disse, o squid não funciona direito com https e autenticação se vc estiver usando proxy transparente. Vc tem passar a usar proxy revelado (ex.: colocarndo o endereço do proxy no ie e outros programas para acessarem a net).
Bem, sobre o q o Edimar disse:
"Se o esquema de proxy transparente é tao importante para evitar que usuarios tentem burlar o sistema, desativando o proxy do seu navegador, eles deveriam melhorar a ferramenta para dar suporte a filtros nao menos importantes, como autenticacao e https"
Parece q o pessoal do squid ja esta vendo isso.

Agora isso naõ é o fim do mundo nao. Basta o administrador de redes, ser realmente um administrador e nao so falar q é.
Para utilizar o proxy revelado vc tem q configurar o seu fw para q toda sua rede passe por ele caso contrario ninguem navega, ou seja, se algum cliente + espertinho mudar o proxy para um publico ou instalar um software q procura proxys nas internet ele nao ira conseguir navegar, entao ele tera q voltar a colocar o proxy da empresa para poder usar a net.

Aki tive q deixar de usar o proxy transparente divido ao mesmo problema so Edimar, mas não tenho nada a reclamar, aki quem reclam sao os uauários pois eles nao conseguem mais burlar o proxy.

Espero ter ajudado...

T+