Para bloquear o MSN no meu squid eu utilizei a seguinte regra:

#BLOQUEIO DO MSN

acl msn dstdomain loginnet.passport.com
http_access deny msn

acl msnmessenger url_regex -i gateway.dll
acl gate req_mime_type -i ^application/x-msn-messenger$
http_access deny gate
http_access deny msnmessenger

#LIBERA HOTMAIL
acl hotmail url_regex -i “etc/squid/conf/hotmail.urls”
http_access allow todos hotmail

Colocar nesta lista “etc/squid/conf/hotmail.urls” as seguintes linhas:

login.live.com/login.srf?
accountservices.passport.net:443

e pronto, esta bloqueado o MSN e liberado o hotmail.

Qualquer duvida manda um e-mail leofogaca@hotmail.com

Abraço